在余姚县城中学，蒋梦麟只待了一年左右，之后只身来到省会杭州。他那时大概已有出洋留学的想法，因而希望找一所比较好的教会学校继续学习英文。不料蒋梦麟对杭州的情况实在不太了解，结果误打误撞进入一所非常糟糕、落伍的教会学校。这所学校的校长是一位具有极端宗教狂热的传教士，他除了知道向学生强制灌输基督福音，对西方文化如何传入中国，中国学生怎样才能掌握理解西学，从来都不热心。

　　不久，在各地风起云涌学潮感染下，这所学校的学生与学校当局发生激烈冲突，全体学生一致退学，自行筹办了一所学校，并请大名鼎鼎的章太炎命名为“改进学社”。这些学生的想法非常简单，他们渴望这所学校办得像牛津、剑桥一样出名。这当然是一种不切实际的幻想。不到半年，学生的自治试验宣告失败，蒋梦麟趁着这个机会进入浙江高等学堂继续学习。

　　浙江高等学堂是一所新式学堂，也是当时浙江省最高学府。蒋梦麟在那里不仅学到许多闻所未闻的新知识，而且使他有机会接触到梁启超、孙中山等人各式各样的新思想。蒋梦麟的思想境界为之一变，并渐渐形成了自己对一些问题的看法，对自己的未来前途也有了不一样的考虑。他此时又觉得，出国留学并非首选，要想在中国出人头地，可能还得头悬梁锥刺股，像历朝历代士大夫一样，参加科举考试，获取功名，然后踏入仕途，建功立业，光宗耀祖。基于这样的判断，蒋梦麟在革命、改良如此高涨的气氛中，毅然坚定地复习科举考试的内容。

　　1903年，十七岁的蒋梦麟返回家乡参加考试，如愿以偿考中了秀才。秀才只是科举考试的最初门槛，要想达到科举考试的顶端进士、状元，刚刚踏入门槛的秀才还有很长的路要走。所以，蒋梦麟在中了秀才之后很快返回浙江高等学堂，继续在那里接受学堂教育。

　　二十世纪初年的中国处在急剧变革的时期，各种可能随时都在发生。当蒋梦麟中秀才的时候，中国知识人上升道路已在发生变化，科举考试不再是青年知识人的惟一选择。那时，不仅朝廷鼓励年轻人出洋留学，学习东西洋的新知识，而且随着中国经济在那些年的发展，一批“先富阶级”也有力量将子女送往国外读书。正是在这样的历史背景下，原本期待中进士、点翰林的蒋梦麟在1904年上半年几经犹豫又做出了一个新的选择，那一年暑假，他只身来到上海，参加南洋公学的入学考试，期望在南洋公学为自己打好一个西方文化的基础，以便将来留学美国。

　　南洋公学是盛宣怀创办的洋务学堂，专门培养洋务人才。南洋公学预科按照美国中学学制设置、管理，其教学、分数等，也与美国的一些大学对接。因此可以说，考上了南洋公学，也就等于敲开了美国一些大学的大门。

　　在南洋公学，蒋梦麟呆了两年时间。这两年，主要是英语的训练，为进入美国大学做准备。经过两年准备，蒋梦麟于1908年暑假回到杭州，参加浙江省官费留美考试，结果不幸名落孙山。

　　落榜后的蒋梦麟并没有放弃留学的想法，毕竟他的家庭在过去几十年有些积累。蒋梦麟向他父亲怀清公要了几千元钱，自费留学美国。当年9月，蒋梦麟抵达美国，错过了当年秋季入学的日子，只好就便请了一位学生帮助补习英语。第二年（1909）春，蒋梦麟获准进入加州大学农学院。

　　蒋梦麟之所以选择农学，是经过慎重考虑的。他认为，中国既然以农立国，那么当西方工业文明进入之后，中国更应该改进农业，让农业复兴，乡土重建，农民富裕。只有达到这个目标，中国的现代化才能得到落实，中国人才能真正获得温饱、尊严与幸福。另一方面，蒋梦麟的幼年毕竟在乡村中度过。耳濡目染，蒋梦麟对田野自然风光、适宜的乡村生活有着深情依恋，对农业技术改良有着浓厚兴趣。此外一个比较实在的考虑，那就是蒋梦麟自幼身体羸弱，他想如果能常年在田野中接触新鲜空气，对他并不健壮的身体一定有莫大好处。

　　在农学院一个学期，蒋梦麟一直兴致勃勃，也学到了不少新东西。半年后一个偶然机会使他的人生道路发生了改变。一位朋友劝改行，力主学一门社会科学。这位朋友的理由是，农学固然重要，但从中国实际情况看，目前最需要的似乎并不是农业科学，而是社会科学。除非中国能够参酌西方国家近代发展的经验以解决政治、社会问题，那么中国的农业在中国政治转型完成之前，不可能单独凭借技术进步获得发展。这位朋友的第二个理由是，如果不改修社会科学，那么眼光必然狭隘，只局限于实用科学小圈子里，无法了解农业之外的重大问题。在这位朋友看来，中国农业式微并不是纯粹的技术问题，社会的、政治的因素远大于技术。